Einleitung
Gegenstand dieser Arbeit ist die Entwicklung neuer Methoden zur asymmetrischen Synthese
vorwiegend α-substituierter Sulfonsäurederivate. Des weiteren werden Möglichkeiten und
Grenzen für die racemisierungsfreie Umwandlung der α-substituierten, enantiomerenreinen
Sulfonsäuregrundbausteine in weitere thioorganische Derivate aufgezeigt.
1.1 Asymmetrische Synthese
1.1.1 Chiralität
Die Pionierarbeiten von Pasteur, van’t Hoff und LeBel in der Mitte des 19. Jahrhunderts
führten zu der Erkenntnis, dass bestimmte chemische Verbindungen, bedingt durch ihre
räumliche Anordnung ihrer Atome in zwei stereoisomeren Formen existieren können.
Solche
Moleküle werden als chiral bezeichnet − sie verhalten sich zueinander wie Bild und
Spiegelbild. Das Fehlen einer Drehspiegelachse (Sn) bei einem Molekül ist die hinreichende
und notwendige Bedingung für das Auftreten von Chiralität (cheir [griech.]: Hand,
Händigkeit). Bild und Spiegelbild sind zueinander enantiomer und werden daher auch als
Enantiomere (enantios [griech]: entgegengesetzt) bezeichnet.
Enantiomere sind in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften identisch. Dennoch
unterscheiden sie sich in zwei wichtigen Punkten:
1. Sie drehen die Ebene von durchtretendem linear polarisiertem Licht zwar um den
gleichen Betrag, jedoch in entgegengesetzter Richtung.
2. Sie zeigen unterschiedliche Wechselwirkungen mit einer chiralen chemischen
Umgebung…
