Asymmetrische Synthese von alpha-Hydroxyestern sowie Versuche zur asymetrischen Synthese von (-)-Rotundon

Natur- und Wirkstoffe weisen oftmals ein oder mehrere Stereozentren auf und sind demnach in den meisten Fällen chiral. Solche Moleküle unterscheiden sich in ihrem bildlichen und spiegelbildlichen Aufbau und sind somit nicht identisch. Eine hinreichende Bedingung für Chiralität ist dabei das Fehlen einer Drehspiegelachse Sn. Die beiden möglichen Moleküle werden Enantiomere genannt, die, abgesehen von der Drehrichtung linear polarisierten Lichts, zwar die gleichen physikalischen Eigenschaften aufweisen, aber im Organismus oftmals unterschiedliche physiologische Reaktionen hervorrufen. Dies beruht auf der hohen Substratspezifität biologischer Zielmoleküle und ihrer außerordentlichen Selektivität im Bezug auf die Stereochemie.