Chirale 1,2-Sulfanylamine (Aminosulfide) und 1,2-Aminothiole hoher
Enantiomerenreinheit haben in der organischen Synthesechemie eine große
Bedeutung. Sie werden vor allem als N,S-Liganden in der asymmetrischen Katalyse
eingesetzt. Auch N,N- und N,O-Liganden sind schon lange als Liganden bekannt und
werden mit großem Erfolg eingesetzt. Vic-Sulfanylamine haben gegenüber N,N- und
N,O-Liganden den zusätzlichen Vorteil, dass das Schwefelatom nach der
Koordination mit dem Metall ein weiteres Stereozentrum bildet.
Der Mangel an
einfachen und flexiblen Synthesewegen verhinderte bisher allerdings eine intensive
Untersuchung dieser Substrate in der asymmetrischen Katalyse. Die bisher
eingesetzten heterobidentaten N,S-Liganden lieferten jedoch bei einer Reihe
enantioselektiver Katalysen gute Ergebnisse und bestätigten somit ihr
außergewöhnliches Potential. Im folgenden werden einige der erfolgreichen
Anwendungen näher erläutert…
