Als pseudo-enantiomere bifunktionale -Aminoalkohole ermöglichen sie den Zugang zu beiden Antipoden eines Produkts mit meist identischer Selektivität in einer Reaktion. Die Hydroxy-Funktion kann durch Wasserstoffbrücken- Bindung Elektrophile aktivieren, während das stark basische tertiäre Amin Nukleophile leicht deprotonieren kann. Ihr Aufbau lässt eine Vielzahl von chemischen Modifikationen zu, wie beispielsweise die Funktionalisierung der Doppelbindung mit möglicher Anbindung an ein Polymer, Modifikation der Hydroxy-Funktion oder die Bildung von quarternären Salzen am tertiären Amin. Die erste Anwendung von Cinchona-Alkaloiden und ihren Derivaten in der organischen Chemie geht bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts zurück.
Bereits 1853 verwendete Pasteur ein Chinin-Derivat zur Racematspaltung von Weinsäure unter Bildung diastereomerer Salze. Die erste asymmetrische Reaktion, bei der Cinchonin als Katalysator verwendet wurde, wurde 1912 von Bredig beschrieben. Bei der Hydrocyanierung von Aldehyden konnten jedoch nur geringe Enantioselektivitäten erreicht werden. 1960 gelang Pracejus bei der Addition von Methanol an Phenylmethylketen unter Verwendung von katalytischen Mengen O-Acetyl-Chinin, das Additionsproduktmit 74% zu generieren…
