Die alkaloidvermittelte Öffnung cyclischer Anhydride in der asymmetrischen Synthese chiraler Aminosäuren, Aminoalkohole und vicinaler Diamine

Vor wenigen Wochen wurden WILLIAM S. KNOWLES, RYOJI NOYORI und K. BARRY
SHARPLESS für ihre richtungsweisenden Arbeiten auf dem Gebiet der enantioselektiven
Katalyse, die maßgeblich zur Entwicklung neuartiger chiraler Katalysatoren, dem Verständnis
ihrer Wirkungsweise und nicht zuletzt darauf basierender Industrieprozesse beigetragen
haben, mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Ist die Funktion eines Katalysators heute anhand
des bekanntesten Beispiels, des Abgaskatalysators, der einen raschen Abbau der Schadstoffe
im Autoabgas ermöglicht, schon allgemein geläufig, wird das Phänomen der Chiralität, das
einer Differenzierbarkeit zwischen zwei spiegelbildlichen Objekten (zwei Enantiomeren) und
damit auch der gerichteten Bildung eines davon in einem enantioselektiven Prozeß zugrunde
liegt und somit den Ursprung der Herausforderung an die genannten Laureaten darstellte, in
der breiten Öffentlichkeit eher unbewußt erfahren, sei es beim Anziehen von Handschuhen,
beim Schmecken eines künstlichen Süßstoffes oder der Bewunderung für die rechtsgängige
Spirale eines Schneckenhauses…