Die im Jahre 1848 von Pasteur rein mechanisch durchgeführte Racematspaltung enantiomorpher
Natriumammoniumtartratkristalle zeigte zum ersten Mal die Existenz von optischen
Isomeren und die Möglichkeit ihrer Isolierung als enantio- und diastereomerenreine
Substanzen auf. Zusammen mit den Pionierarbeiten von van´t Hoff und LeBel wurde im
Jahr 1874 der Grundstein für das Verständnis der Stereoisomerie aufgrund von
unterschiedlichen Anordnungen der Substituenten am tetraedrisch koordinierten Kohlenstoff
gelegt. Chiralität (von χειρ [cheir], griechisch: Hand) bedeutet, daß ein Molekül mit einem
asymmetrischen Kohlenstoffatom in zwei verschiedenen räumlichen Anordnungen vorliegen
kann und die beiden Antipoden (die sog. Enantiomere) sich wie Bild und Spiegelbild
zueinander verhalten.
Enantiomere haben ohne äußere Einflüsse identische chemische
Eigenschaften und differieren lediglich in ihren Wechselwirkungen mit chiralen
Umgebungen.
Biochemische Erkennungsprozesse basieren häufig auf solchen Wechselwirkungen; so führen
z. B. chirale Strukturen auf den Rezeptoren unseres Geschmacksinns zu einer Identifizierung
und Unterscheidung der Enantiomere des Asparagins, die sich in der Wahrnehmung,
(S)-Asparagin schmeckt bitter, (R)-Asparagin süß, widerspiegelt…