Chiralität, ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Körper in
zwei stereoisomeren Formen, den Enantiomeren, existiert, die sich zueinander wie Bild und
Spiegelbild verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können. Hinreichende und
notwendige Bedingung für das Auftreten von Chiralität ist dabei das Fehlen einer
Drehspiegelachse Sn. Obwohl Enantiomere in ihren physikalischen und chemischen
Eigenschaften weitgehend identisch sind, unterscheiden sie sich in zwei Punkten:
a) der Drehung der Ebene des linear polarisierten Lichtes und
b) in vielen Fällen der physiologischen Wirkung.
Nach den Pionierarbeiten von Pasteur, van´t Hoff und LeBel hatte man im letzten
Jahrhundert erkannt, dass die komplexe Chemie des Lebens weitgehend auf chiralen
Molekülen (Aminosäuren, Proteinen, Enzymen, Zuckern usw.) basiert. Eine solche
biologische Umgebung ist in der Lage, Enantiomere zu unterscheiden. Diese Unterschiede
machen sich beispielsweise in der Wahrnehmung durch Sinnesorgane [(S)- bzw.
(R)-Asparagin: bitter bzw. süß, (S)- bzw. (R)-Limonen: Geruch nach Zitronen bzw. Orangen],
aber auch in pharmazeutischer Hinsicht bemerkbar. So ist (S)-Contergan stark teratogen,
sein Enantiomer (R)-Contergan lässt keine Missbildung entstehen; (S)-Propranolol ist ein β-
Blocker, sein Enantiomer, (R)-Propranolol, wirkt als Contraceptivum…
