Der Begriff Chiralität stammt vom griechischen Wort χειρ (Hand) und beschreibt das
Phänomen, dass die rechte und linke Hand eines Menschen sich wie Bild und Spiegelbild
zueinander verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können. Allgemein bezeichnet
man Objekte, die sich nicht mit ihren Spiegelbildern zur Deckung bringen lassen als chiral.
Die beiden Erscheinungsformen werden als Enantiomere bezeichnet. Notwendige und
hinreichende Bedingung für Chiralität ist das Fehlen einer Drehspiegelachse Sn bei einem
Gegenstand.
Enantiomere Verbindungen besitzen in einer achiralen Umgebung identische
chemische Eigenschaften und unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften
lediglich darin, dass sie die Ebene von linear polarisiertem Licht um denselben Betrag jedoch
in unterschiedliche Richtung drehen. Erst in einer chiralen Umgebung, wie z.B. im
menschlichen Körper, werden Enantiomere durch diastereoselektive Wechselwirkungen
unterscheidbar und begründen unterschiedliche Reaktivitäten. Eine Vielzahl von biologischen
Funktionen, wie z.B. Metabolismen, arbeiten auf der Grundlage, dass Enzyme und
Rezeptoren nur Substrate mit bestimmter Chiralität erkennen. Als Beispiel dient hier die
Geschmackswahrnehmung von Asparagin. Während (S)-Asparagin süß schmeckt,
entwickelt (R)-Asparagin eine größere Affinität zu den Geschmacksrezeptoren für bitter…