Säuren, Basen und H-Brücken-Donoren: Effiziente Organokatalysatoren in der Entwicklung von asymmetrischen Reaktionen

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung und Anwendung von organokatalytischen enantioselektiven Reaktionen, die einen Zugang zu wertvollen komplexen chiralen Molekülen bieten. Hierzu wurden unterschiedliche organokatalytische Aktivierungsformen an diversen Substraten untersucht und bezüglich der Reaktivität und Selektivität evaluiert. Weiterhin wurde das Design der verwendeten Katalysatoren in den neu entwickelten Reaktionen studiert und diskutiert. Explizit wurde in den drei folgenden Gebieten der asymmetrischen Organokatalyse geforscht: – Enantioselektive Lewis-Base-Katalyse mittels Prolinolethern, die biomimetisch der Typ I Aldolase A nach, eine Iminium/Enamin-Aktivierung vollziehen. – Enantioselektive bifunktionale Organokatalyse unter Verwendung von Cinchona-basierenden Thioharnstoffen, wobei die Thioharnstoff-Einheit als HBrücken- Donor und das Cinchona-Alkaloid als chirale Brønsted-Base die Substrate aktivieren. – Enantioselektive Brønsted-Säure-Katalyse unter Verwendung von stark aciden N-Triflylphosphoramiden mit einer BINOL-Einheit als chiralem Baustein…