Synthese von Sulfoximin-modifizierten Peptiden

In dieser Dissertation wird die Enzym-katalysierte Racematspaltung Ester-funktionalisierter
Sulfoximine beschrieben. Aus den so enantiomerenangereicherten
Sulfoximineinheiten wurden mit Hilfe geeigneter Kupplungsreaktionen Pseudodipeptide
synthetisiert. Deren Allyl-Entschützung gelang bei Vorliegen bestimmter
Strukturmerkmale im Molekül quantitativ durch Katalyse mit Esterase aus
Schweineleber. Durch den Einbau einer weiteren Aminosäureeinheit wurden
Pseudotripeptide erhalten.
Ferner wurden Versuche einer elektrophilen Aminofunktionalisierung an der
S-Alkylkette von Sulfoximinen durchgeführt. Bei keiner der angewendeten Methoden
konnte ein Hinweis auf die gewünschten Verbindungen beobachtet werden…